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Apesar de pequena, a noitada de Aspen não deixa nada a desejar. Aspen conta com casas de espetáculos, festivais durante o inverno e diversos bares, principalmente na região sul da cidade, onde você pode aproveitar uns drinks e ouvir boa música. Alguns Hotéis também contam com bares, o que pode ser uma boa pedida nos dias de nevasca, comuns na alta temporada. A região da E Main Street abriga os mais badalados bares da cidade, e também é lá que está a Wheeler Opera House, que conta com diversos concertos de música erudita, principalmente durante o inverno.
A cidade conta com mais de 220 lojas de diversas marcas, um verdadeiro banquete para quem gosta de qualidade e luxo. Os artigos esportivos são destaque nas lojas, e você pode encontrar de tudo para praticar esqui, snowboarding, patinação, escalada e diversos outros esportes. Quem está com menos grana no bolso pode dar uma passadinha na E. Hyman, perto do Museu de Arte de Aspen, e conferir a Aspen Thrift Shop, lojinha beneficente que angaria fundos para o Aspen Valley Hospital, que vende roupas e acessórios de inverno usados a preços bastante acessíveis. Dá para comprar muitos artigos a partir de US$ 5!
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